Sintesis Benzilidin Aseton

Percobaan 1

Sintesis Benzilidin Aseton

I.                    Tujuan Percobaan

1.      Mempelajari sintesis benzilidin aseton

2.      Mempelajari identifikasi senyawa hasil sintesis menggunakan spektrofotometer UV dan IR

II.                  Tinjauan Pustaka

Kondensasi aldol adalah reaksi antara gugus enol atau enolat dengan karbonil membentuk hidroksialdehid atau α-hidroksiketon, dan diikuti dehidrasi menghasilkan enon terkonjugasi.

Reaksi antara aldehid/keton dengan senyawa dengan gugus karbonil yang tidak memiliki hydrogen alfa disebut kondensasi Claisen-Schmidt (kondensasi aldol silang). Penamaan Claisen-Schmidt berasal dari Rainer Ludwig Claisen and J. G. Schmidt yang mempublikasikan reaksi tersebut pada tahun 1880 dan 1881. Kondensasi Claisen-Schmidt paling sering dilakukan untuk kondensasi senyawa aromatis aldehid dengan aldehid alifatis atau keton dan biasanya menggunakan katalis dasar. Sebagai contoh reaksi pembentukan benzilidin aseton. Benzilidin aseton merupakan senyawa organic dengan rumus molekul C6H5CH=CHC(O)CH3 yang diperoleh dengan mereaksikan benzaldehid dan aseton menggunakan katalis NaOH. Reaksi pembentukan benzilidin aseton merupakan reaksi Claisen-Schmidt (reaksi aldol silang).

Reaksi tahap pertama adalah kondensasi aldol. Ion enolat akan terbentuk pada saat hydrogen alfa dari aldehid alifatis atau keton akan terdeprotonasi oleh adanya basa. Ion enolat akan menyerang benzaldehid dan terjadi dehidrasi menghasilkan produk kondensasi yaitu gugus karbonil terkonjugasi.

Sumber : Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik III, Lab. Kimia Organik, FMIPA UGM, Yogyakarta